Il 14 Ottobre 1529 iniziò l'assedio di Firenze da parte delle truppe di Carlo V. I fiorentini, a seguito del Sacco di Roma, si ribellarono al papato e cacciarono i Medici dalla città. 

Carlo V, per favorire i trattati di pace con il papato e cercare di riconquistare la fiducia di Clemente VII decise di riconquistare il capoluogo toscano e mettere nuovamente al potere la famiglia Medici.

La difesa della città fu affidata a Malatesta IV Baglioni che, secondo molti storici, mirva solo a tornare nelle grazie del Papa per tornare in possesso dei territori di Perugia. La città oppose una strenua resistenza, le sorti dell'assedio si decisero solo il 3 Agosto 1530 nella Battaglia di Gavinana. 

In questa battaglia le truppe fiorentine guidate da Francesco Ferrucci subirono una disastrosa sconfitta, probabilmente per le informazioni che il Malatesta passò all'esercito imperiale. Francesco Ferrucci trovò la morte in questa battaglia per mano di Maramaldo, un condottiero napoltano che aveva avuto dei dissapori con il generale fiorentino durante l'assedio di Volterra. Ferrucci, una volta catturato, fu portato disarmato di fronte a Maramaldo che lo colpì e poi lasciò che i suoi uomini lo uccidessero. Da allora Maramaldo è diventato un termine per indicare una perona che infierisce sui deboli e gli inermi.

Dopo questa sconfitta il Baglioni fu estromesso dal comando a causa delle ombre di sospetto che si allungavano su di lui. L'uomo, quindi, introdusse nella città una piccola pattuglia di imperiali che conquistò Porta Romaa e voltò le artiglierie contro la città. I fiorentini non reagirono compatti e questo portò alla resa onorevole che fu firmata il 12 Agosto 1530 presso la Chiesa di Santa Margherita a Montici. 

Con la resa i Medici tornarono al potere; Firenze rimase indipendente in forma di Ducato che diventerà con Cosimo I il Granducato di Toscana.

La rivoluzione e l'assedio di Firenze vide fra i suoi sostenitori Michelangelo Buonarroti, che studiò e realizzò molti meccanismi di difesa della città, fra cui i famosi materassi.  Dopo la vittoria delle truppe nemiche, Michelangelo dovette fuggire a Venezia. Papa Clemente VII gli concesse il perdono in cambio del continuo del lavoro di San Lorenzo e della Biblioteca Laurenziana. 

Durante l'assedio di Firenze, il 17 Febbraio 1530, si giocò la prima partita del calcio storico fiorentino. Il calcio era giocato dai giovani fiorentini come tradizione carnevalesca. Si decise di organizzare una partita in Piazza Santa Croce con musica e feste, per dare l'impressione di non prendere sul serio quello che accadeva fuori le mura.

I Bianchi della Purezza e i Verdi della Speranza si affrontarono, ma il risultato è rimasto ignoto.

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