Il Ponte alla Carraia ha una storia molto lunga e travagliata, fatta di distruzioni, ricostruzioni e nomi diversi.

Fu costruito nel 1218 con il nome di Ponte nuovo ( per distinguerlo dal Ponte Vecchio) per facilitare il passaggio delle merci che erano destinate al commercio con Pisa, ma durò poco più di  50 anni, dato che nel 1274 fu distrutto da una piena del fiume Arno. 

Nel 1303, però, una nuova tragedia: a causa della folla che assisteva ad uno spettacolo sul fiume, la struttura crollò rovinosamente, provocando anche alcune vittime. Fu ricostruito e nel 1333 nuovamente distrutto dalla forza dell'acqua dell'Arno.

Ma i fiorentini non si arresero: il ponte rifiorì in pochi anni, secondo la leggenda, su progetto di Giotto in persona, che prevedeva due piccole cappelle ai lati. E, per circa duecento anni, la struttura conobbe nuovamente la pace.

Ma nel 1557 crollò nuovamente  nuovamente devastato dall'Arno insieme al ponte S. Trinita, per questo Cosimo I commissionò a Bartolomeo Ammannati la ricostruzione di entrambi i ponti, punti crociali del centro di Firenze e dell'aristocrazia. L'Ammannati costruì il ponte come lo conosciamo oggi, allargandolo per rinforzarne la stabilità e permettere un passaggio più agevole dei carri che da quel momento, passarono tutti di lì. Da qui il nuovo nome: Ponte alla Carraia.

Il Ponte alla Carraia sarà poi usato come punto di partenza per i "fochi" di San Giovanni fino agli inizi del 1800, diventando un punto centrale per il traffico dell'epoca, tanto che furono aggiunti anche i marciapiedi per permettere anche ai pedoni di attraversarlo.

Durante la Seconda Guerra Mondiale, come tutti i ponti di Firenze ( ad eccezione del Ponte Vecchio) fu minato e fatto esplodere da parte dei nazisti per impedire alle truppe alleate il passaggio o, più precisamente, per ritardarlo.

Nel 1952 fu ricostruito secondo il progetto di Ammanati da Ettore Fagioli e fu chiamato dai fiorentini "Il ponte gobbo" a causa della sua eccentuata bombatura che scatenò mille e mille polemiche.